No tengo ninguna experiencia con Ruby por lo que no te puedo decir nada al respecto.
Sin embargo Pyhon lo conozco bastante bien, es de los idiomas que conozco es que mas me ha gustado por su sencillez y su potencial.
Yo te recomendaría que no excluyeras a ninguno de los dos, aprende, prueba los, úsalos y con el tiempo tu mismo descubrirás cual es el que mejor se adapta tus necesidades.