Si, por que al actualizar el theme se sobreescriben todos los archivos del theme. Hay un plugin que te permite editar el CSS del theme sin que al actualizar se rompa el estilo.
Justamente dispongo del plugin instalado en mi blog pero ni sé como se llama y no recuerdo que hice para habilitarlo por que también hay que habilitar como una opción de developer al wordpress y no recuerdo en donde esta ubicado dicho código, si alguien del foro puede completar la información, seria bueno para así también recordar que hice jajaja.
Aquí paso a dejarte una foto del plugin
Lo mas loco es que lo uso mucho y lo encontré fue por el dolor de cabeza que me daba el margen de los comentarios disqus y me puse a buscar la forma de arreglar eso y llegue al plugin.