Hola buenas,
1. Sí claro, puedes generar un PDF donde ponga en el número de pedido como si fuera una factura. Tutorial que puedes seguir:
YouTube
2. También pueden elegir el día que se va a enviar un pedido. Plugin que puedes usar:
Order Delivery Date for WooCommerce – Extensio del WordPress | WordPress.org
3. Para hacer esto te recomendaría que crearas una misma entrada donde puedas seleccionar distintas cantidades y que el precio cambie según las que cojas, aplicando un descuento determinado o un precio concreto, esto lo puedes hacer sin ningún plugin. En caso de que realmente quieras hacerlo como dices tu puedes seguir este otro tutorial:
How To Limit Max Order Quantity In WooCommerce - WordPress - Web Dev - Utilities
Si necesitas ayuda en alguna cosa puedes contactarme por privado y podemos hablar.
Un saludo y espero que te sirva de ayuda.