Hola!
Hasta donde tengo entendido, la redirección 301 se da cuando has movido el contenido de un servidor a otro o has realizado una modificación en la estructura de las urls. En este sentido, si cambias de un server a otro y cambias el contenido, no lo subes igual o de alguna manera lo borras, la dirección 301 no hará nada por ti.
Si tu idea es cambiarte de un servidor a otro y montar un espejo de tu web entonces si que servirá para actualizar los indices en motores de búsqueda y no perder tu posicionamiento.
1) Depende de lo que quieras hacer, al parecer si debes hacer el 301
2) Si usas WP en un dominio, en el otro sería mejor usarlo también, hasta por compatibilidad de la base de datos. Ahora, si logras mantener la estructura de las urls tal cual en tu antiguo server en el nuevo, así uses Joomla, funcionará, pero creo que no debo explicarte lo casi imposible que es realizar esto
3) Si tienes que subirla, al menos que apliques la variable del paso 2
Saludos!