Entiendo lo que quieres hacer, pero no se si vbadvance te da las herramientas para hacerlo de forma fácil.
Lo que se me ocurre es que tendrías que modificar la presentación de los posts en portada y poner en ese lateral una condición que dependiendo de que subforo sea el post a mostrar ponga una imagen u otra por que si no me equivoco lo que quieres es que por ejemplo asignar una imagen a noticias de catualidad, otra a nosiotias sobre la web, otra a noticias sobre X tematica, etc
Mas no te puedo ayudar ya que no se mucho sobre como utilizar las condicones.
