Creo que dependiendo de lo que se desea hacer es mejor inclinarse a uno que otro lenguaje, mi opinión la dividiré si eres Freelance o si quieres ser Godín (en empresa, es un término popular en México).
Freelance: Si deseas ser freelance, te diré que depende. PHP es muy fácil de iniciar a desarrollar, te permite empezar casi que de inmediato; si tienes bastante experiencia en PHP puedes dejar de un lado los frameworks y hacer cosas interesantes con el lenguaje, si no tienes mucha experiencia probablemente empieces con algún framework, hay muy buenos donde puedes empezar a trabajar sin necesidad de acceder por medio de terminal, lo que te permitirá desarrollar en servidores compartidos muy accesibles económicamente.
El contra es que es lento (no importa la versión que me digan, por definición de ser un lenguaje de script es lento). PHP al ser un lenguaje de script el código fuente es parseado cada vez que ingresas a tu sitio PHP, compilado en un arbol de sintaxis abstracto, y después cada instrucción es interpretada (Laravel, un framework en PHP, creo que hace una magia muy rara que al parecer no compila por cada solicitud, lo leí en algún lado, si tengo el dato te lo paso).
Python tiene su propio interprete, lo que permite ejecutar el código una sola vez, y la aplicación completa esta disponible, sin necesidad de compilar por cada solicitud. El contra es que necesitas acceso a la terminal. Muchos OS derivados de Linux ya tienen Python instalado, pero es raro que empieces a desarrollar un sitio web sin frameworks, mucha de la configuración tienes que hacerla por terminal.
Si eres freelance, yo te recomiendo que uses en orden, PHP y si quieres Python. Conocer de los 2 lenguajes te permitirá darle soluciones a tus clientes que se acomoden a sus bolsillos (si te late aventurarte mas en Python, también puedes montar un sitio web hecho en Django o Flask en Heroku de manera sencilla, pero debes de documentarte un poco como funciona y sobre los precios, creo siguen en 7 dlrs al mes, también esta webfaction, te permite instalar apps basadas en algún framework de Python por medio de un administrador tipo Cpanel).
Godín (en empresa): Si te ves enfocandote en crear una carrera como desarrollador en alguna/s empresa/s, significa que el salario te es importante, por lo que te recomiendo Python. De Python a PHP, por opiniones y experiencia personal, al menos en México, estan mejores los salarios si manejas Python y algún framework basado en el lenguaje (la mayoría pide Django). Hay bastante trabajo de PHP todavía, pero no tan bien pagado como Python (si sabes inglés, tendrás mayores oportunidades).
Algunas empresas pagan muy bien Python por que se estan aventurando a proyectos con Machine Learning, AI, y Python tiene muy buenas librerías que te permitirán enfocarte a esas áreas.
En resumen:
¿Eres freelance? Depende, pero te recomendaría en orden PHP y Python, por la versatilidad del lenguaje.
¿Quieres ser godín (desarrollo en empresa)? Python y Django.
¿Por cuestiones técnicas cual prefiero en mi opinión? Python, manejo el lenguaje y uso el framework Django.