Sé lógico y racional, ¿por qué lo usuarios van a preferir usar tu acortador que además de insertar publicidad te hace esperar? ¿Porqué usar el tuyo en ves de bit.ly o tinyurl? No entiendo como pretender ganar dinero teniendo esas desventajas si hay mejores servicios, DEBES OFRECER ALGO NUEVO, algo que haga dudar si usar los más populares o el tuyo. De querer TODO EL MUNDO QUIERE.
Lo que veo más rentable, es hacer un protector de enlaces de descarga, para que no sean reportado, especialmente para los uploaders y yo tengo un código que hace ese trabajo por si están interesados.
Un saludo.