Lo que tienes que hacer es cambiar la forma en la que se guarda la imagen (que pase el nombre todo a minusculas), si esto lo hace el mismo codigo java que no puedes modificar, entonces lo que yo haria es un script que agarre todas las imagenes del directorio y transforme los nombres a lowercase, asi los nombres coinciden con lo que hay en la base de datos.
Hacer un script que vaya permutando los caracteres de un string de mayusculas a minusculas y viendo si el archivo existe es un desperdicio total de recursos para solo mostrar una imagen.
Igualmente aqui tienes un problema que no estas viendo, por la naturaleza del problema, estimo que tu server es un linux, dado que en windows no tendrias este problema porque si el archivo se llama IMG.jpg y lo linkeas como img.jpg funcionaria igual.
Bien, el problema que tienes es que para linux IMG.jpg y img.jpg son 2 archivos distintos que pueden existir en el mismo directorio, por lo cual si se da el caso que tienes estos 2 archivos y en la base de datos para las 2 entradas tienes guardado img.jpg entonces no tienes como distinguir que archivo corresponde a que entrada. Tienes que modificar el programa que guarda la informacion.