Saludos. Te felicito por tu emprendimiento.
Yo creo que con el enfoque que planteas, se entra más de lo conveniente en la privacidad del anunciante y del cliente. Creo que debes buscar otra manera por la cual tengas constancias de beneficios (reservaciones, pedidos, etc. del anunciante) sin que sea necesario conocer los detalles de los chats, o que manejes los chats.
No hay duda de que sí puedes manejar un CMS donde incluso llegue a estar en tus manos manejar los accesos, los pedidos, es decir toda la atención, las ventas y coordinación con los restaurantes, pero ya verás el trabajo que significa eso, los recursos que tienes que implementar para eso. Porque para prestar un buen servicio, hay que implementar recursos, y no vale la pena prestar un servicio que no sea de gran calidad, ya que eso se revertiría en tu contra.
Mi consejo es mantener las cosas medianamente sencillas, y analizar de nuevo los factores que te van a ayudar realmente a mantener la fidelización de los clientes que anuncian en tu directorio.
Mucha suerte!