Yo tengo una web como ImgRock y otras del mismo estilo. No es un acortador pero al final es casi lo mismo. Solo que yo pago a mis users por compartir imagenes y que otros entren a verlas. Lo primero es muy sencilo ¿Tienes dinero y tiempo de sobra? ¿Sabes como vas a generar dinero? ¿Puedes competir en rates con los demas?
Hacer un acortador es super sencilo, existen muchismos scripts de gran calidad. Lo más dificil es conseguir usuarios y tener unos rates competentes. Cuantas mas visitas tengas y mas usuarios, ganaras mas dinero y podras ofrecer mejores rates. Pero al principio perderas dinero y tiempo probando tus rates. También tienes que tener en cuenta que te van a intentar estafar todo el dia. Ademas con traffico bot de alta calidad, referer cambiado, ips frescas, tiempos de estancia variables, clicks en en links por clases de css o cordenadas....