Hola creo que he visto algunos plugins que hacen algo de eso (como Media File Manager | WordPress.org
Media File Manager | WordPress.org pero hace 1 año no lo actulizan | también
WordPress Media Library Folders | WordPress.org | también
Media from FTP | WordPress.org | también
¿No has pensado usar webP como formato?
La otra opción es que usabas todo por cpanel (subes todo en un zip y el mismo navegador de archivos de cpanel permite descomprimir en la nube)... pero no sé cómo te organizarías luego para meter las imágenes en wordpress... tampoco sé cómo lo haces ahora mismo...
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Otros
Extend Media Upload | WordPress.org
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[video=youtube_share;czy5KA_7xHY]https://youtu.be/czy5KA_7xHY[/video]
Physical Custom Upload Folder | WordPress.org
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MediaPress | WordPress.org
https://wordpress.org/plugins/mediapress/