Ni cache ni versiones de WP, eso es un error típico de godaddy en sus servidores. Uso esos servidores como starter desde hace mas de 5 años y siempre dan esos fallos.
Tienes que tomarle el pulso, si no quieres migrar a un hosting de verdad. fíjate lo que yo hago, además de optimizar al máximo las imágenes que subo, subo de 5 imágenes en 5, no excedo esa cantidad porque se que me dara error HTTP. Lo hago así porque en su mayoría son entradas de muchas imágenes.
Si tu sitio no es de muchas imágenes entonces prueba de 1 en 1. Cuando te sale error HTTP vuelve a darle cargar y la mayoría de las veces te la carga y ya.
También si la imagen es muy pesada y no te da error al cargarla, cuando quieres incrustarla en la entrada se puede quedar pegada también.
Eso pasa porque Godaddy sobrevende los hosting, además de sus versiones de php no siempre son las nuevas.