Con cURL obtienes el codigo fuente del sitio, hay más funciones pero esta es la mejor a mi pareces
El cron es una tarea automatizada, que ejecuta un archivo cada X segundos, minutos, horas, dias dependiendo cada cuanto quieres que se actualice
La funcion descargar, descarga la imagen desde twitter a tu server segun la URL obtenida con cURL
El unlink comprueba que ya no exista la imagen
En resumen, obtienes las imagenes de cada usuario cada cierto tiempo, compruebas que no existan, si no existen las descargas en tu servidor para dicho usuario, y las guardas en tu base de datos.