En mi opinión he preferido Windows, ya que es el SO más usado en el mundo, y crear los sistemas web, aplicaciones o entre otros se me facilita más, pues ando viendo lo que el cliente va a ver y así tener un mejor entorno con el usuario final. Aunque Linux es mucho mejor en mi opinión, Windows te ayuda más porque lo andas probando ahí mismo. Y hoy en día Windows, aunque no es lo mismo, intenta hacer que sus SO se adapten a las caracteristicas de Linux para que los mismo programadores la usen más. Un ejemplo de eso fue cuando compraron GitHub.