No sé cuántas veces habré escuchado eso de que WordPress no comparte en Facebook como uno esperaba... De hecho también tengo el mismo problema y muchas veces sale el header publicado en Facebook (en lugar de las imágenes relacionados con el post).
Ahora podrás disfrutar de este nuevo plugin que parece intenta resolver este tipo de problemas. Eso sí, necesitarás conectarlo con una cuenta desarrollador de Facebook, así que no olvides leer las instrucciones.
Facebook Sharing Optimization — WordPress Plugins
https://wordpress.org/plugins/fb-sharing-optimization/
Recordar que es un plugin nuevo así que revisar con calma que no genere conflictos con vuestros sitios en WordPress.