Sim, vale a pena começar pequeno e ir crescendo, mas cuidado com esses «1.000 usuários online» xD. Mil pessoas lendo uma página não geram a mesma carga que mil buscando produtos, entrando com sua conta ou enviando mensagens.
Eu daria um matiz sobre calcular a RAM multiplicando usuários por processos PHP: ter 1.000 pessoas conectadas não significa ter 1.000 processos ocupados. Importa quantas requisições fazem, quanto demora cada uma e quais chegam realmente à aplicação. Por isso também não tomaria os números de «tantos GB = tantos usuários» como uma capacidade garantida.
Para testar um projeto, se a tecnologia permitir, você pode começar em uma hospedagem compartilhada com limites claros e possibilidade de tirar seus arquivos e banco de dados para migrar depois. Se o que você busca também é aprender a administrar, um VPS te dá esse controle, mas aí ficam por sua conta as atualizações, a segurança e as cópias fora do servidor. Tê-lo por conta própria não o torna automaticamente mais estável nem mais rápido.
Antes de pagar, eu olharia o que você vai montar e o que o plano realmente inclui: CPU, memória, limites de processos, armazenamento e cópias. Um site de conteúdo que possa ser cacheado tem um comportamento muito diferente de uma aplicação com sessões, buscas ou atualizações constantes. O cache ajuda onde se pode usar; não convém compartilhar páginas privadas entre usuários por tentar fazer com que tudo vá mais rápido.
E para comprovar a capacidade, eu faria um teste gradual em uma instalação própria de testes, reproduzindo várias ações reais e as pausas entre elas. Olharia tempos de resposta, erros e consumo de CPU/RAM/banco de dados. Se você testa apenas a página inicial cacheada durante dois minutos, você sabe como essa página inicial responde nesse teste, não quantas pessoas o projeto todo suporta.
Vamos lá, comece com algo que você possa manter e migrar, sem contratar uma máquina enorme por uma cifra de visitantes. Se esses 1.000 simultâneos são uma necessidade desde o primeiro dia, eu testaria essa carga com a aplicação antes de dar como bom qualquer plano barato.