Sí vale la pena empezar pequeño e ir creciendo, pero ojo con esos «1.000 usuarios online» xD. Mil personas leyendo una página no generan la misma carga que mil buscando productos, entrando con su cuenta o enviando mensajes.
Yo matizaría lo de calcular la RAM multiplicando usuarios por procesos PHP: tener 1.000 personas conectadas no significa tener 1.000 procesos ocupados. Importa cuántas peticiones hacen, cuánto tarda cada una y cuáles llegan realmente a la aplicación. Por eso tampoco tomaría las cifras de «tantos GB = tantos usuarios» como una capacidad garantizada.
Para probar un proyecto, si la tecnología lo permite, puedes empezar en un hosting compartido con límites claros y posibilidad de sacar tus archivos y base de datos para migrar después. Si lo que buscas también es aprender a administrar, un VPS te da ese control, pero ahí te corresponden las actualizaciones, la seguridad y las copias fuera del servidor. Tenerlo por tu cuenta no lo hace automáticamente más estable ni más rápido.
Antes de pagar miraría qué vas a montar y qué incluye realmente el plan: CPU, memoria, límites de procesos, almacenamiento y copias. Una web de contenido que se pueda cachear tiene un comportamiento muy distinto a una aplicación con sesiones, búsquedas o actualizaciones constantes. La caché ayuda donde se puede usar; no conviene compartir páginas privadas entre usuarios por intentar que todo vaya más rápido.
Y para comprobar capacidad, haría una prueba gradual en una instalación propia de pruebas, reproduciendo varias acciones reales y las pausas entre ellas. Miraría tiempos de respuesta, errores y consumo de CPU/RAM/base de datos. Si pruebas únicamente la portada cacheada durante dos minutos, sabes cómo responde esa portada en esa prueba, no cuántas personas soporta todo el proyecto.
Vamos, empieza con algo que puedas mantener y migrar, sin contratar una máquina enorme por una cifra de visitantes. Si esos 1.000 simultáneos son una necesidad desde el primer día, probaría esa carga con la aplicación antes de dar por bueno cualquier plan barato.