El problemiita de poner que wp se actualice auttomaticcamente es que a los pluglins no estan listos para esta actualizacion y puede tener incompatibilidades.
Para actualizar el core de wordpress lo ideal es:
1. Core: actualizar veriones estables , osea donde cambia el decimal ejm: 4.1 a 4.2 , no la 4.1.1 a la 4.1.2 ( a no ser que sea una actualicacion de seguridad critica, hay si no importa)
2. A no ser que sea una actualizacion critica de seguridad, acctualizar el core no inmediatamente sino entre 1 y 2 semnas despues , por si hay bugs , y para darle tiempo a los pluglins a que desarrollen una version compatiblee.
3. Antes de instalar el core, actualizar todos los pluglins a su ultima version
4. Ahora si proceder con la actualizacion del core.
Por otro lado, vos podes tener un sistema de seguridad bien fuerte y asi el wp esta desactualizaddo no entraran . Osea que es mas impoirtante el sistema ed seguridad en este caso .