Realmente depende mucho de tu web...
Si es una web pequeña, un SSL gratis, como los de let's script está bien.
Pero una web grande, tal vez necesite uno emitido por una entidad representante (pago).
Realmente la principal diferencia es que los de pago no usan protocolo ACME para sus certificados, lo cual garantiza que el certificado es 100% legitimo, o sea, que tu web es la web real, ya que se comprueba que sos la empresa oficial. A demas que los de pago tienen soporte técnico, y se verá en todos los navegadores y sistemas operativos, porque hay un 5% (aprox.) de navegadores y sistemas operativos que pueden no reconocer los certificados autoemitidos, o emitidos por un ente gratuito.
En lo que respecta a cifrado, también es verdad que los SSL gratis usan un cifrado básico, pero realmente este punto no lo considero muy relevante, ya que con la encriptacion básica es suficiente para un e-commerce mediano/pequeño.
En conclusión:
A no ser que seas Amazon, o alguna web gigante, no hace falta pagar, con un SSL gratis estarás bien.
