Yo conozco a alguna gente que lo hace, el problema es que la letra y melodía no te pertenecen. El tema de la letra puede que pase los filtros si lo haces con tu voz, pero el cover te lo puede marcar como contenidos de terceros, y monetizará pero el dinero irá para el artista o la productora dueña de los derechos ya que detectará las pistas de fondo. La reglamentación es clara, no puedes usar cosas que no son tuyas, a menos que tengas los permisos otorgados por la productora, a ver manda tu correo a Sony, o a los Back Street Boys para que te de los permisos, eso incluye letra y melodía.
Te recomendaría que si haces los covers, los hagas con tu guitarra, y no con pistas. Creo que con eso bastaría para que monetices sin problemas.
Lo que es 100% legal es que compongas tu música y letra, te grabes y lo subas con una marca de agua, así dormirás tranquilo 4 ever, pero cada uno escoge su camino.
La mejor de las suertes! Te recomiendo vayas por la última opción.