Una vez intente usar el sendmail y quede en el intento nomas...
Lo que yo hacia, era instalar un plugin que te habilita mandar mails HTML directamente desde el AdminCp a todos los usuarios. Eso es mejor, porque aparte puedes poner variables (ej nombre de usuario). Entonces diseñas con cualquier programa una pagina html con lo que quieras enviar, copias todo ese texto en el Admincp del Vb y se los envias a todos. La unica contra es que es un poco lento... se va a demorar algunas horas en enviar a todos (depende de la cantidad de usuarios que tengas).
Yo utilizaba una cuenta de Gmail para enviar, y los correos llegaban bien, es cuestion de probar... nunca uses hotmail.
Saludos!.