Si lo instalas desde el usb se borrara pero si lo instalas desde el ejecutable te dará una opción de conservar tus archivos o borrarlos todos, yo tenia el W8.1 PRO pirata, instale el W10 de la primera iso y lo active al instante para no tener problemas, pero he oído por ahi que si lo actualizas te quedara una marca de agua permanente en la pc por haber puesto una versión pirata anterior, Y yo lo desmiento totalmente porque mi pc actualmente esta muy bien y sin ninguna marca de agua.
Una cosa mas todos los sistemas operativos de windows tienen predeterminada un % de ancho de banda que lo quita de tu operador para sus actualizaciones, pues windows 10 suprime el 80% y únicamente navegas con 20%, es recomendable quitarle el % y cuando quiera actualizarse le dan permiso. Tengo 200 megas de jazztel contratadas antes del cambio me llegaban 30.