Depende.
El fair use permite usar una obra, mientras sea de carácter educional (entre otros factores). Así que un canal que te enseña a tocar una canción, podría monetizarlos.
Ahora, si sos artista y queres hacer un cover, para monetizarlo deberás pagar las regalias correspondientes (Creo que era algo de 5 centavos por cada 5 minutos, no recuerdo bien). Y pedir su correspondiente licencia. Hay agencias como Harry Fox que te facilitan esto.
Igual, pensa en eso de las licencias mas como una obligación si vas a subirlas a Spotify, vevo, u otras plataformas profesionales.
Si tenes un canal de baja audiencia, y vas a hacer un cover que no va a salir de youtube, podrías solo hacerlo y listo. Una discografica, o un artista no de molestarán en demandarte o algo así, si tu video tiene 1000 views por ej.
Igualmente, si lo subis, muchas veces el contentID lo reclama y listo.
Si es una canción famosa, y solo lo harás en Youtube, podrías tambien consultar las politicas de uso de esa canción (
YouTube - Music Policies) Así sabras si tu video será bloqueado o no.