Eliminación categorías url masiva

Hola gente! Quiero saber si tienen experiencia cambiando masivamente enlaces permanentes en WP, ejemplo:
de:*dominio.com/categoria/categoria-2/nombre-entrada.html
a:*dominio.com/nombre-entrada
Hablo de sitios con màs de mil entradas y varios años de posicionamiento. Mi duda es si puede haber un descenso en el posicionamiento y cuánto puede durar o*si simplemente no existe y todo el posicionamiento se traspasa inmediatamente

La redirección sería 301 mediante htaccess o plugin
He visto comentarios en hilos anteriores que hablan de que NO hay ningún problema,pero al ser un cambio tan importante prefiero estar seguro y preguntar si alguien tuvo una experiencia negativa en este sentido, ya que serìa primera vez que lo hago en un sitio más grande y con años de trabajo ( lo he hecho en sitios pequeños o con poco tiempo de vida, donde no es posible evaluar con certeza el posible impacto)
Desde ya gracias por sus respuestas.



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Por medio del yaost en WordPress cambie esas URLs pero sin redirección y algunas páginas las detecto Google como contenido duplicado, lo raro es que son error404 las URLs viejas, no se como Google las toma como duplicadas. En fin.... Mi posición no se vio muy afectada, pero como yo tengo poco tráfico no podría decirte si es letal hacer el cambio. Ojalá alguien que sepa más del tema lo pueda responder