Hola, el año pasado participé en 1 proyecto de actualizar el sistema d 1 empresa catalana ke tenía 1 problema similar. Su programador, Toni, ke no tenía mucha experticia con Laravel, me buscó y se pudo hacer el upgrade pero los hechos son estos:
1. No t sugiero usar librerías 'milagrosas' ke harán el trabajo x ti, no existen (Toni puede confirmar esto)
2. Gran parte d los cambios han d hacerse a mano, dependiendo del tamaño del proyecto vas a tener trabajo para algunos meses o para muchos. Casi todo ha cambiado y aunque es posible usar la sintaxis antigua en algunas partes, lo recomendable es actualizarlo a su versión + nueva.
3. Dockerizar ese proyecto no es necesariamente 1 buena idea si usa librerías/se conecta a APIs externas como Google authentication, pues esos servicios se actualizan permanentemente, externamente funcionan = pero internamente se modifican*.
4. Ten en cuenta ke Laravel 5 no usa la reactividad ke apps modernas proporcionan, tampoco la seamless navigation, y otros efectos ke enrikecen la UX y ke librerías como Vue, React o Svelte proporcionan.
(*) Hace años trabajaba para 1 agencia española, a los días d haberme retirado me llaman -se notaban algo airados- y me dicen ke el proyecto estaba presentando errores y si yo "no sabía algo al respecto". Obviamente yo ni les había boicoteado, ni nada pues en mi nuevo trabajo ganaba 3 veces + 😎😎😎 y no tenía por ké. Accedimos al panel d control y el log no presentaba registros d intrusiones ni nada raro. El único cambio registrado era el d versión d PHP, a las 0 horas del 1er día del mes, el sistema se había actualizado automáticamente d PHP 7 y algo a 8. Manualmente se hizo el rollback y el sistema cargó. es ke el sistema usaba algunas funciones ke llamaban a APIs externas pero estaban hechas con deprecated functions/methods.