La verdad si vas a utilizar Plesk, te recomiendo Debian, cada paquete en los repos pasa por rigurosas pruebas para ser estables, y esto brinda a la vez una mejor seguridad y estabilidad. Aunque si quieres las versiones mas recientes del software bien puedes compilarlo o usar repos diferentes.
Debian sin duda es muy amigable para usarlo desde consola y ni se diga lo sencillo que es instalarle software; y actualizarlo por medio de apt-get.
En cuanto al lado comercial, si no usas paquetes RPM (Normalmente paquetes comerciales), no veo la necesidad de usar CentOS. Y otro detalle según he leido, es mas fácil actualizar Debian a futuras versiones que CentOS.