Todo depende, además no es una ciencia exacta como la aritmética que si sumas 2 + 2 = 4.
Hay dos escenarios posibles: Una web que está al día versus una web que hace tiempo no se actualiza.
Cuando la web está al día, puedes actualizar todo sin orden alguno, en cuanto al theme, es conveniente tener un childtheme.
Ahora, para una web que tiene días sin estar actualizada, hay que ir con mucho cuidado.
Lo mejor es actualizar plugins por plugins, luego el theme y finalmente, en caso de haber cambios, actualizar WordPress.