Puedes ayudarte con el plugin Media tools en combinación con el plugin Set All First Images As Featured.
Después de importar el archivo XML de wordpress, lo que hará Media Tools será rastrear los posts en busca de atributos src de las imágenes encontradas, si éstas no existen en el nuevo sitio web, las importará a la nueva carpeta de uploads/ y actualizará el atributo src de las imágenes con la nueva ubicación.
Un resumen con los pasos a seguir podría ser:
1. Exportar los posts o páginas desde el antiguo sitio. Herramientas -> Exportar.
2. Instalar WordPress Importer en el nuevo sitio donde se va a importar el archivo exportado.
3. Herramientas -> Importar, seleccionar el archivo. Asignar los autores de las entradas y marcar la casilla debajo del todo “Download and import file attachments”, esta casilla es para descargar e importar archivos adjuntos, pero realmente lo que hace es añadir las url’s de las imágenes en los posts y que seguirán apuntando al sitio anterior.
4. Instalar plugin “Media Tools”, activar el plugin, ir a Herramientas -> Media Tools.
Seleccionar la opción para importar las imágenes externas (import external images). Seleccionar sobre que contenido debe realizar el rastreo (todo, entradas, páginas, etc) Y hacer click en el botón de abajo para iniciar el proceso ( la opción asignar imagen destacada NO funciona correctamente así que mejor omitir esta opción)
5. Se visualizará una barra del progreso y justo debajo una lista con el log de las entradas rastreadas, imágenes encontradas e importadas y posibles errores de importación. Cuando la barra llegue al 100% el proceso habrá finalizado.
