No, cuando el PR de varias páginas se transfiere a la raíz por 301, Google toma sólamente el PR de la raíz original. Lo recomendable es crear una regla de reescritura que te permita redireccionar todos los artículos (o aquellos que sigas teniendo en la nueva web).
P.D.: Otra cosa ahora que leo mejor tu post. En vez de redireccionar a la nueva web con la estructura de URL original y luego redireccionar los 404 al home, te recomiendo redireccionar siempre al home de la nueva web directamente. así tendrás un solo redireccionamiento y de paso puedes mostrar 404 personalizados en la nueva web.