El CSS3 son solo algunas mejoras, no es necesario usarlo. Convertir todo a HTML 5 es sencillo.
No hay ningun inconveniente al usar HTML5 y CSS3. No es muy util usar Canvas, son pocos los casos en los que realmente podrias beneficiarte.
HTML solo es la estructura de tu sitio, puedes agregarle un poco de funcionalidad mediante JavaScript, pero esto nunca superara a los lenguajes de lado del servidor (Como PHP).
Es posible, pero tienes que usar HTML, CSS, con un lenguaje de lado de servidor y una base de datos.
No recuerdo en donde, pero Google si ha mencionado que es bueno el HTML5, debido a la semantica que este tiene.
No necesitas implementar todo, puedes usar HTML5 solamente, y cada CMS nos permite hacer Themes, lo que nos facilita las cosas para que la salida sea en HTML5.