Estoy seguro que un "buen VPS" puede soportar sin mayores inconvenientes 1000 visitas simultáneas.
Cuando hablo de un "buen VPS" me refiero por ejemplo a que tenga múltiples cores idealmente Xeon/Opteron's, unos 2 Gb de RAM dedicada, múltiples discos con RAID-10 y controladora con caché e idealmente con discos SAS 15k, además obviamente de tener todo bien configurado y optimizado, si es un CMS como WordPress debería tener un caché y una optimización de MySQL y en muchos casos es "muy recomendable" usar un CDN para reducir el tráfico sobre todo de las imágenes.
No te recomendaría un compartido porque normalmente no van a estar bien optimizados y vas a tener mucho menor control sobre eso, además el nivel de seguridad y confiabilidad es muy superior en un VPS.
Con respecto a usar un dedicado, creo que no siempre es la mejor opción sobre todo por la confiabilidad ... un buen sistema RAID-10 va a ser significativamente más confiable que un solo disco SATA y en muchos casos el rendimiento al usar múltiples discos y una controladora con caché puede incluso ser superior en un VPS que en un dedicado sobre todo cuando tienes 1000 usuarios simultáneos, normalmente los picos se producen por problemas de sobrecarga de I/O ... personalmente jamás usaría un sistema en producción sin RAID "por hardware".
En todo caso no existe una recomendación 100% confiable ya que todo va a depender del rendimiento del VPS de acuerdo a los sistemas que tenga instalado y las posibilidades son infinitas, lo que hay que hacer es ir analizando las estadísticas en la medida que se va utilizando ... la gran ventaja de los VPS es que podrías hacer un upgrade en caso de necesitar más recursos.
Un VPS podría soportar sin problemas un sistema con 1000 usuarios simultáneos ... pero el mismo VPS podría soportar solo 200 simultáneos usando otro sistema, todo es muy relativo.