Si se puede hacer (el publicar automaticamente en otros portales). Te digo básicamente el workflow:
1. En tu sitio web debes tener un formulario para que la gente dé de alta sus anuncios (esto para que lo puedas guardar en tu base de datos así como el poder publicar dicho anuncio en tu web)
2. Debes crear un script en php en donde puedas obtener esa información de la base de datos que acaban de dar de alta.
Ahora bien, para poder publicar en otros sitios web, primero debes saber como es la estructura de cada uno de esos sitios web (si cuentan con un formulario como el tuyo, o si necesitas crearte una cuenta con ellos antes de poder subir los datos). Dependiendo de la complejidad de los sitios web en cuestión, también será lo complicado del script. Aqui tienes de dos.
Si solo es formulario, basta con hacer un curl de dichos formularios en un script tuyo; una vez cargado esos formularios, deberás llenarlos mediante javascript llamando los datos que obtuviste con el script php.
Si es crear cuenta y después es llenar el formulario, es sumamente más complejo.
Básicamente lo que requieres en un bot (en este caso plugin) que haga ese tipo de trabajo, y dependiendo la complejidad de los sitios web en los que intentas dar de alto el anunció será el costo que te cobren, pero de que se puede, se puede.
Saludos