1 - Todo depende de tu estructura, si ya tienes muchas webs y puedes darle promocion entonces hasta un sitio de patos inflables seria rentable.
2 - Tambien depende, si realizas una web con un exito moderado (digamos 10000 a 20000 visitas diarias, incluso mas) nadie va a venir a buscarte, buscarian primero a las grandes webs para hacerles problema. Si tu sitio pasa a ser el boom actual de las descargas de juegos van a apuntarte con demandas y demas. Esto ultimo es bastante improbable, asi que se podria decir que de cierta forma no vas a tener problemas legales.
3 - Cual es la respuesta? Depende jaja. Por las 2 respuestas anteriores.