Es decir, ¿Los duplicados son títulos de imágenes y otros archivos que has subido? Puede ser que tengan nombres muy similares, digamos si por ejemplo decidieras por facilidad llamar a todas las imágenes imagen1, imagen2, imagen3 estas tendrían títulos duplicados ya que Wordpress toma por defecto el nombre de la imagen y lo convierte en título.
Otra opción es que algún plugin las esté renombrando utilizando una plantilla por defecto, uno de los más utilizados es Yoast SEO y hace esto, usualmente no es un problema, pero podrías revisar, de pronto la opción por defecto no es la mejor para tu caso o bien podrías haberla cambiado anteriormente por alguna que esté causando esto.
Por otro lado, si tu web no busca obtener tráfico por imágenes, esto sería un problema menor, claro que si lo solucionas, bienvenido sea.
Saludos y mucha suerte