Yo no soy experto en el tema, pero he visto que hasta los grandes como facebook tienen muchas fallas de seguridad, hay algunos vídeos de hackers árabes que ingresan a cuentas de victimas por fuerza bruta, yo personalmente creo que deberías preguntar esto mas en foros que se dedican a la seguridad informáticas tales foros hacker, forosdelweb, que se yo alguno otro en ingles pero deberás buscar bien. Ademas de revisar cada sección de tu web, cada archivo por que he conocido que los hackers usan herramientas para revisar toda la web, buscando vulnerabilidades que puedan usar para acceder a los archivos de la web.
Te aseguro que no encontraras a nadie que te brinde una guía de como entrar a una web, cada hacker tiene su estilo y técnicas, así que lo único es estarse preparado frente a cualquier interrupción es decir con copias de seguridad, etc.