Para los que sepan algo de hackear, intenten probar sus conocimientos en esta web.
HackThisSite.org is a free, safe and legal training ground for hackers to test and expand their ethical hacking skills with challenges, CTFs, and more.
www.hackthissite.org
es entretenido para pasar el rato y no es tan difícil completar todo. Yo soy programador, nunca realice un curso de hacker y complete los challenges de esa web solo con conocimientos que se adquieren desarrollando con el tiempo.
Y respecto a ser lucrativo, creo que lo mas lucrativo son las bounties que ofrecen las empresas, o trabajar en bancos. Cuando trabajaba en un banco había un chico que me ayudaba probando todo el tema de seguridad de los diferentes módulos que desarrollábamos.