Si tu código CSS base es muy extenso, puedes hacerlo en un archivo externo y vincularlo a tu página.
Si tienes códgo CSS que solo es específico para una sección, ponlo inline.
Si tu código CSS base no es muy extenso, y manejas una estructura con plantillas (tienes un template base y lo extiendes en cada sección, algo que puedes hacer con Rails/Django), puedes ponerlo en el sitio.
El beneficio de ponerlo de manera externa es que tu código es mas limpio, lo malo es que haces una petición mas al servidor (haces una petición por cada archivo externo que tienes, ficheros JS y CSS). Cuando tengo estilos específicos de una sección siempre los pongo inline, se agiliza un poco mas la carga en lugar de tener mucho estilo en el fichero base sin ocuparlo (Rails tiene turbolinks que ayuda un poco a esto, aun así prefiero ponerlo inline).
