pues todo pasa como lo platicas, con la excepcion que no corres el upgrade353.php... tiene que ser el upgrade.php (sin numero de versión) ese script reconoce que versión tienes y que otros scripts tiene que correr para hacer la actualización.
No pierdes ningun cambio de entrada, en el momento en que entras al admincp te avisa cuales son las plantillas modificadas por ti que cambiaron con la actualización y que necesitan ser actualizadas. Si haces click donde dice historia (o history dependiendo del idioma con el que veas tu admincp) junto al nombre de la template que cambió puedes seleccionar tu plantilla actual como la version vieja y la nueva de default como la versión nueva y te mostrara todas las diferencias entre una versión y otra, tu reconocerás tus mods y lo demás son los cambios requeridos. Las opciones que tienes ahi es revertir la plantilla al nuevo predeterminado y volver a aplicar los mods de tus anuncios (que para mi es por lo regular la opcion mas simple), o bien aplicar tú mismo los cambios que requiere la plantilla para ser compatible con la actualización.
En esta actualización los cambios de plantillas son pocos y bastante menores asi que puede que la segunda opción sea la mas conveniente para ti en esta ocasión.
Edit: Por lo regular en una actualización lo mas laborioso es checar las plantillas que han sido actualizadas, y con las herramientas de vb 3.5.x la verdad es que con todo y eso suele ser bastante simple.
PS. Tus frases no se pierden.