Solo te digo que gastaras mucho dinero, y a menos que pongas un chat para que la gente interactue no ganaras nada de dinero.
Por ejemplo si solo haces la radio, la persona entrara a la pagina y dejara la pestaña quieta escuchando musica y se pondra a hacer otras cosas, debes buscar algo para mantenerlos dentro de la pagina.
No lo veo tan difícil... que meta un reproductor en la web y que sea el único método para escuchar la radio. Además, también puede generar ingresos mediante patrocinadores que deseen anunciarse en la radio, aun que para eso primero tiene que hacerse algo conocida y llevar un tiempo.
Puedes empezar alquilando un servicio con shoutcast de un número de oyentes aceptable para empezar y una calidad normalita. Conforme vayas creciendo puedes ir aumentando slots de oyentes si has ganado algo de dinero con adsense, o has podido conseguir un patrocinador, aun que sea para pagar el propio streaming de audio.
Sobre los permisos... es un tema delicado :/ Según dicta la ley aquí en España (no se de donde eres), no puedes emitir canciones con derechos de autor sin pagar una cuota mensual/trimestral/anual a la SGAE. Por lo cual, tienes varias opciones...
- Te arriesgas a una multa en caso de que tu radio triunfe y la SGAE se de cuenta de que no pagas.
- Pagas por las canciones que quieres emitir.
- Emites música de libre difusión (que hay mucha variedad), aun que no sea conocida.
Te aconsejo que emitas programas de interés general, no se que planes tienes para tu radio, pero si te dedicas a emitir solo música quizás no logres generar mucho impacto. La gente en cuanto ve una radio nueva que se habla de cosas interesantes, hay debates con amigos tuyos, mesas redondas etc... se interesa.
Yo hace tiempo iba a montar una pero por ciertos motivos al final no la hice... Cualquier pregunta más precisa que tengas, hazla y te intentaré ayudar.