Mirá... flaco...
XD
Hay dos cosas importantes aqui, dos tipos de wordpress. Esta el wordpress que conoces donde tenes tu blog, al que accedes seguramente por tublog.wordpress.com y está el otro wordpress, que es un script, como un programa, que se instala en un servidor propio. Se descarga desde es.wordpress.org, aunque si tenes una cuenta de hosting en otra empresa que no sea wordpress seguramente tengan algun sistema de instalación automatizado.
En fin, la diferencia entre ambos es básicamente que uno (el .com) te da un blog y un espacio para que pongas tu contenido en el, el otro (el .org) te dá el script pero vos tenes que hacer todo, desde montarlo hasta ponerle contenido.
En ambos tipos de wordpress se puede hacer casi lo mismo, excepto monetizarlo, eso de poner resumenes de tus entradas en la portada se modifica cambiando de theme (o template). Si vas al panel de administracion de tu wordpress.com actual vas a ver que tenes una seccion llamada themes o temas donde tenes una lista de plantillas que podes elegir. Alguna debería poder mostrar un resumen, aunque creo que en wordpress.com tambien podés configurar desde la seccion de lectura o Generales como y que queres que aparezca en tu portada.
Respecto de tu ultima duda, en realidad no es asi, ni siquiera de cerca. Wordpress.com te da un wordpress instalado y vos solo le pones contenido, modificas las plantillas, atraes visitantes, pero hay un negocio que ni vos ni yo ni nadie de este lado puede ver. A su vez tambien te dan la opcion de instalarte tu propio wordpress en un hosting propio por que es un software libre, cualquiera puede modificarlo, editarlo y para esto existe una gran comunidad que se dedica a mantener todo bien actualizado. En realidad nadie te dá la opcion wordpress.com o la opcion wordpress.org, solo que wordpress se hizo la más conocida por la cantidad de plugins, themes, recursos y la gran comunidad que hay a su alrededor, pero tambien existen otros "programas" que hacen lo mismo; drupal, joomla y otros que no recuerdo.