Creo que tu te refieres a una darknet como Tor no a la deep web.
La deepweb puede ser una URL que simplemente ha forzado no indexar en Google.
Yo puedo tener una web accesible para todo el mundo pero que es imposible ser rastreada por Google (bloqueada por robots o que simplemente bloquea el spider de los buscadores). Esto es legal.
Pero el tema legal en Tor es peliagudo, más considerando que tu estas navegando a traves de una serie de nodos que han podido estar cometiendo ilegalidades. No es fácil "achacar" las responsabilidades porque esto como una escena de un crimen con un coche que ha sido tocado por mucha gente y se han encontrado muchas huellas dactilares de diferentes personas.
En general, siempre que uses un proxy o una darknet, es decir, hagas cloacking de tu IP, te estas exponiendo en mayor o menor medida. Per se no es ilegal (menos en China). Ahora bien, ¿es ilegal entrar en una web de pornografía infantil a traves de Tor? Hay un monton de factores que lo convierten en ilegalidad: Puede ser que simplemente te hayan hecho un redirect malintencionado, pero si tu navegador cachea (por eso es conveniente siempre navegar en incognito, para dejar el mínimo rastro a nivel de cache), podrias estar almacenando en tu disco duro, un montón de fotografías porno infantiles con el consiguiente delito que esto suele suponer en casi todos los países.
Por eso, no es tanto la ilegalidad de usar una tecnología que podrías montar a titulo privado en la red de tu empresa, sino como los "tentaculos" de toda esta parafernalia podrían acabar salpicándote sin tu conocimiento. Aunque sinceramente, el riesgo que corres es casi el mismo, que cuando vas andando por la calle y te cae una teja en el cráneo. Tampoco te ralles mucho tete.