Actualizar Wordpress y plugins: ¿Conviene tener todo actualizado?

Wordpress a diferencia de phpbb3 por ejemplo recibe actualizaciones en sus plugins (en phpbb3 son mods, pero al fin de al cabo es lo mismo), ¿soléis tenerlo actualizado a las últimas versiones siempre?

Lo mismo con el propio Wordpress

Mi miedo es por temas de compatibilidad, puesto que saltar a una nueva versión de Wordpress puede dejar plugins inservibles y lo mismo actualizar plugins sin hacerlo en el wordpress

Gracias

Generalmente no actualizo inmediatamente, más porque utilizo plugins propios y a veces me cuesta mucho tiempo, por suerte hoy en día es muy fácil emular si habrá un cambio sin tener que aplicarlo directamente en tu sitio web, pero sí es recomendable ir actualizando ya que se arreglan bugs, fallos de seguridad, etc.

Saludos

Entonces la recomendación es esperar. El problema que veo es que se forma una cola de actualizaciones... y empieza a ser preocupante