Yo tengo 30 mil imágenes en imageshack, hace poco ya no dejan subir más de 500 al mes al menos que pagues, aun pagando solo dejan 500 si quieres más tienes que pagar mucho más.. así que tengo mi propio server de imágenes.
El asunto es sencillo, haces un server rediriges uploads al server, luego en el server haces un cron para que copie las imágenes cada X tiempo, así subes a tu wordpress y automáticamente se pasan al otro server y luego cada X tiempo borras las imágenes del server de WP para ahorrar espacio, yo las dejo como backup, es un buen método tienes las imágenes tu, nadie te las borras, están bajo tu dominio.
Se puede hacer de forma manual, sin tanto cron y tanto lio, una vez por mes, reemplazando uploads.