Mantenimiento

Con respecto a las opciones de mantenimiento, que incluyen rebuild counters y todo eso, cada cuanto recomiendan que hay que hacerlo?

Solo cuando haces actualizaciones o cambios en alguna configuración que te pida hacerlo. Fuera de eso no es tan necesario, a veces es necesario cuando borras bastantes posts a la vez y las estadísticas del foro donde los borraste no aparecen correctamente. También cuando borras usuarios me parece.
En general solo se hace si hay problemas y crees que debe ser por algo de los contadores, mas que todo después de una actualización.

Con actualizaciones te refieres a actualizar la version de vbulletin o a alguna otra actualizacion?

Si se refiere a actualizar de versión, al actualizar un hack, o instalar uno que haga una forma de ver los posts diferente, pero aun así como dijo Elmer es recomendable que lo hagas en una actualización de versión y eso. No es necesario hacerlo seguido.